大学の専攻は電気だったが、ほとんどソフト系職種で転職を繰り返してきた於保さん。その動機は「エンジニアの本能」に従っていたようだ。新卒入社の大手 通信機器メーカーではソフト開発を中心に技術営業まで携わるが、「世界一を目指しているのか」と疑問に思い、転職してシステムの導入コンサルタントにな る。そしてインターネットが本格化してくると、ISPに転職して衛星通信によるマルチキャスト配信業務に就いた。
「私は自分をUNIXエンジニアだと思っていますし、ようやくIPが日の目を見たかと思って転職しました。関連会社に常駐したコンサル兼開発業務で、アメ リカのナパバレーにある打ち上げセンターにも、合計で3カ月ほど赴任しました」
ただ、常駐会社のビジネス的な方針に疑問を覚え、ITベンチャーに転職。外資系通信機器メーカーが日本でASP事業を立ち上げる、その窓口となると聞いて のことだったが、話が途絶えてしまう。しばらく「プータロー生活」（於保さん）でソフトの受注開発を行うが、実は会社員時代から続けていたこと。於保さん はアマチュア無線でのデータ通信が学生時代からの趣味で、その仲間が発注元である。
「それから外資系セキュリティベンダーに入社しました。日本ではソースコードを持っていないので、アメリカから来たものを評価して戻すなどの仕事です。 PKI（公開鍵暗号基盤）に興味があり、ECのデータが流れる実際の様子も知りたかったので」
しかし、開発はあくまでも米国本社。退社してから転職活動を始め、自然言語認識技術を核としたブログの高感度分析を行うC2cubeに入社した。
